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蒋介石又开始频频携娇妻出门拜访外国朋友，他认为，在全中国找不到第二个比宋美龄更称职的外交家了。
1943年11月9日，罗斯福第三次给蒋介石发电报，邀请他于11月22日到开罗参加四强会议。会前，由史迪威和商震等人拟定了在开罗会议上的提案：要求美国为蒋介石装备训练90个师的军队，要求英国在反攻缅甸时大力支持。11月18日，蒋介石和宋美龄自重庆乘飞机起程，于21日上午7时抵达开罗。
11月23日上午11时，开罗会议在可以眺望金字塔的总统饭店里开幕。在这次会议上有小美的老朋友罗斯福，还有一个素未谋面的、手段强硬的丘吉尔。宋美龄穿着她常穿的黑缎旗袍，外面罩一件白色短外套，脚上穿着白鞋子，装饰有素雅的蝴蝶结。想用她柔媚的女人特征，在这场充满男性意味的较量中刮起一阵女性旋风。
听说蒋介石把宋美龄也带来了，丘吉尔还有些不太高兴。因为上半年他去美国访问的时候，刚好宋美龄也在。罗斯福就想邀请两人共进午餐。丘吉尔都做好准备了，结果宋美龄却娇滴滴地说，丘先生没有亲自打电话邀请她，说明不愿意和她见面，那她就不出席了。这把丘吉尔给气得直跳。
而这次又是这样，在这个一向由男人参加的重要场合，宋美龄却老是跳出来娇滴滴地说话，非常努力地想要表现出自己的存在感。只要她觉得翻译得不够到位，就会马上亲自用英语再次声明蒋介石的主张。丘吉尔对蒋介石和罗斯福之间漫长而又亲切的对话和宋美龄毫无瑕疵的英语，感到很不自在，事后一直抱怨：“好好的英美对话就被那两个中国人给毁了。说那么多废话，简直是一点用都没有。”
丘吉尔找了个机会，酸溜溜地对小美说：“上次在美国没机会碰面，真是太遗憾了。我早听说蒋夫人漂亮而又能干，现在一看，真是名不虚传。”
小美笑着说：“中国人常说，来得早不如来得巧。这次开罗会议上能见到您，也是我们的缘分到了。”
丘吉尔问：“夫人是不是觉得我是个很老派的人啊？”
小美露出惊讶的表情说：“您怎么会这么觉得？我不知道呀，不过阁下相信殖民主义，我不相信。”
丘吉尔又问：“那夫人对我的看法如何？”
宋美龄莞尔而笑说：“我认为阁下说的时候比做的时候要凶。”
丘吉尔私下对罗斯福说：“这个女人，不简单！”
宋美龄还时常游走在会场中，对那些对中国革命表示支持的人表现出好感。在一次激辩中，马歇尔因为不满英国将领刻意贬低中国战区的重要性，坚持说：“希望我们就这个问题再聚在一起讨论。”宋美龄立刻身体前倾，把纤纤玉手放在马歇尔的膝上，柔声说道：“将军，你和我随时可以聚在一起。”这一招立刻俘获了“马将军”的心。
在此后的三天会议中，中、美、英三国首脑商讨了联合对日作战计划，击败日本后如何处置日本等问题，并发表了《开罗宣言》。宋美龄全程参与了三巨头会谈，她简直是不知道疲倦的小马达，一连十几个小时都坚持工作不愿意休息。她工作得太努力，让蒋介石都没有发挥的余地。
罗斯福曾对一名记者说：“在开罗，我无法形容对蒋中正的任何看法。后来，我回想起这件事才意识到，我所知道的都是蒋夫人向我讲的她丈夫如何如何，以及她是怎样的。
她总是在那里回答所有的问题。我可以了解她，但对这位蒋先生，我却根本看不透。”
自珍珠港事变，宋美龄访美以至开罗会议，中美关系之密切、热情，前所未有。小美成了在美国家喻户晓的政治明星。
但连轴转的工作强度让小美略有些恢复的身体很快又垮下去了。再加上舆论对蒋介石政府操纵经济、政治腐败、消极抗日形成的强大压力，到1945年，小美决定前往巴西治病疗养。而因为孔祥熙的错误经济政策备受诟病的宋霭龄也决定一同前往。在瓜纳巴拉湾中心巴西政府供要人玩乐的小岛布罗科纳上，两位中国的名媛贵妇低调隐居着。宋美龄由医务人员护理着，治疗她的神经衰弱。
在风景优美的休养胜地布罗科约岛静养了两个月，她又转赴美国纽约继续疗养，直到抗战胜利日本签署投降书后才回国。而进入内战时期，宋美龄再次前往美国寻求金钱和舆论支持。但是这一次她受到的待遇是完全不同的。
华盛顿再也不向她提供红地毯和白宫的免费住宿，也没有收到国会演讲的请柬。而刚刚在大选中成功当选总统的杜鲁门并不支持院外援华集团，他还向报纸发表了声明，披露了美国给蒋介石的援助总额已经超过了三十八亿美元。
从总统的不信任开始，美国情报机构逐渐抖出了蒋介石集团的诸多丑闻：1942年孔祥熙曾用美国贷款中的2亿美元从杜月笙和宋家商号里套购货物；而之前一段时间，美国国会刚给过蒋介石集团十亿美元的贷款，而这笔款项很快就又蒸发了。各种丑闻织成了一张巨大的网，不停地缠绕在宋美龄的身上，让她在美国的求援之行寸步难行。
她在外交舞台上的光芒不再，究其原因，是世界形势发生了变化，同时她的角色性质也发生了变化：之前她代表的是抗战的中国，顺应了世界反法西斯战争的需要，体现了中华民族坚决抗战到底的意志；如今则仅仅代表着没落的国民党蒋介石统治集团的狭隘利益。
无计可施的宋美龄决定离开华盛顿，隐居在孔家位于里弗达尔的宅邸里。从此之后她再也没有寻回过在外交舞台上的辉煌。